Bert Grimm a commencé à traîner dans les boutiques de tatouage à Portland Oregon quand il avait environ 11 ou 12 ans, et les magasins de Sailor Gus, Sailor George et Charlie Western sont devenus sa maison. Bert reçut son premier tatouage en 1912 et pendant plus de 70 ans, Bert Grimm à fait partie du monde du tatouage. Au début de sa carrière, Grimm a passé une saison au Buffalo Bill Wild West Show. Au fil des années, il a exploité des magasins à Chicago, Honolulu, Salt Lake City, Las Vegas, Seattle, Los Angeles, Long Beach, Saint-Louis, Portland et Seaside Oregon et en Chine.
Bert a travaillé avec certains des plus grands spécialistes du secteur, notamment Domingo Gulang, Charlie Barr, Thomas Tatts, Red Gibbons, Walter Torun, Bob Shaw et le Col Todd, pour n'en nommer que quelques-uns. On se souvient probablement mieux de Bert aujourd'hui pour le magasin qu'il a exploité au Nu Pike de Long Beach, en Californie, des années 1950 à la fin des années 60. Le Nu Pike était un grand parc d’attractions datant de 1897 et qui abritait des dizaines de tatoueurs. Le célèbre tatouage mondial de Bert Grimm était historique. C'était l'un des plus vieux magasins de tatouage en activité des États-Unis continentaux, où des générations de marins se sont fait tatouer avant de partir.
Bert a été intronisé au Temple de la renommée du tatouage, qui se trouvait alors au musée des tatouages de Lyle Tuttle, situé au 30 Seventh Street à San Francisco.
Bert a pris sa retraite dans la petite ville de Seaside, en Oregon, au cours des dernières années de sa vie. Il n'était pas capable de rester à l'écart de l'industrie du tatouage, il a donc installé un petit magasin de tatouage chez lui. Dans une lettre écrite à Paul Rogers au cours de cette période, Bert a déclaré qu'il faisait environ 10 tatouages par semaine à l'extérieur de sa maison.
Aujourd'hui, le Pike n'est plus qu'un souvenir, mais le magasin de tatouage de Bert Grimm situé au # 22 Chestnut Place, qui risquait de faire partie d'un développement de condominiums à Long Beach, a été acheté en mars 2004 par Kari Barba et deux autres personnes partenaires silencieux. Barba a transformé une partie de la boutique en musée et continue de l'exploiter en tant que magasin de tatouage.
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